Ενωμένη με την Ερμούπολη, η Άνω Σύρος διατηρεί ανόθευτο το μεσαιωνικό χρώμα της. Tα κάτασπρα απανωσυριανά σπίτια, χτισμένα κλιμακωτά στο λόφο του Σαν Tζώρτζη με την ομώνυμη καθολική εκκλησία στην κορυφή, έχουν ενδιαφέροντα στοιχεία λαϊκής αρχιτεκτονικής. Aξιόλογες εκκλησίες, αμέτρητα σκαλοπάτια, γραφικά στενά και παραδοσιακές ταβέρνες συμπληρώνουν το γοητευτικό οικιστικό σύνολο με τη μαγευτική θέα. Εκεί θα συναντήσετε και το μουσείο του ρεμπέτη Μάρκου Βαμβακάρη, όπου εκτίθενται προσωπικά του αντικείμενα.
Η Άνω Σύρος άρχισε να κατοικείται ως κάστρο από τους κατοίκους της Σύρου που τον μεσαίωνα πληττόταν από την πειρατεία. Οι καθολικοί κάτοικοι του οικισμού και κατ’ επέκταση του νησιού οφείλουν την καταγωγή τους σε Ενετούς εμπόρους καθώς και Φράγκους σταυροφόρους. Λόγω του καθολικού στοιχείου στη Σύρο, το νησί είχε τεθεί υπό την προστασία της Γαλλίας. Έτσι εκείνα τα χρόνια δεν υπήρχε οθωμανική κατοχή, παρά μόνο φορολογική υποτέλεια στην Οθωμανική Αυτοκρατορία.
